El primer encuentro tiene lugar al comienzo del mes de enero, cuando se reencuentran los compañeros de las cinco últimas promociones. Este año ha sido el día 4 Enero.
El segundo encuentro es el Día del Antiguo Alumno. Es una jornada de convivencia abierta todos los antiguos alumnos, a la que están especialmente convocados los que dejaron el Colegio hace 10, 25 o 50 años; y nunca falta un grupo más o menos nutrido. Este año está programada para el sábado 27 de Mayo.
Un tercer encuentro de antiguos alumnos reune a los que tuvieron que terminar su vida colegial en el exilio, en el Colegio de Estremoz. Obviamente es el encuentro menos concurrido, pero algunos lo vienen celebrando todavía, y lo hacen precisamente en la ciudad portuguesa.
No son pocos los casos de antiguos alumnos en tránsito por Villafranca, que se acercan al Colegio para rezar en la capilla una salve ante la "Virgen de su Colegio ".
A través de la Asociación de Antiguos Alumnos, con sede en el Colegio, los que un día fueron protagonistas en la vida del Colegio, se hacen presentes en ella, organizando y financiando proyectos culturales, deportivos y de acción social; y algunos, con residencia más cercana al Colegio, participan personalmente en ellos.
Entre los creadores y patronos de la Fundación benéfico-docente "San José de Villafranca", figuran antiguos alumnos, que con sus aportaciones hacen posible que algunos actuales alumnos del Colegio puedan beneficiarse hoy de lo que ellos tuvieron en su día.
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